(2R)-2-<(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-(2S)-2-<(1R)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrolidin-1-yl>-2-phenylethylbenzoate | 228098-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-<(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-(2S)-2-<(1R)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrolidin-1-yl>-2-phenylethylbenzoate
• CAS: 228098-70-2
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: PUUWDSDLCMCPTM-HTUFRPJOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-(2S)-2-<(1R)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrolidin-1-yl>-2-phenylethylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4R)-2-<(1R)-1-Hydroxyheptyl>-1-<(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(2RS)-2,5-Dihydro-2-<(1RS)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrol-1-yl>-2-phenylethylbenzoate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(2R)-2-<(3S,4S)-3,4-Dihydroxy-(2S)-2-<(1R)-1-hydroxyheptyl>-5-oxopyrrolidin-1-yl>-2-phenylethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434