2,3-dihydro-[2:3]-[di(methoxycarbonyl)methano]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 36151-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-[2:3]-[di(methoxycarbonyl)methano]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraphenyl-[2:3]-[bis(methoxycarbonyl)methano]porphyrin；3,8,13,18-tetraphenyl-1a,19a-dihydro-20H,22H-cyclopropa[b]porphine-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 36151-49-2
• 化学式: C₄₉H₃₆N₄O₄
• 分子量: 744.849
• InChiKey: IVOVIKJBQVUIFU-DFTRPCDLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-[2:3]-[di(methoxycarbonyl)methano]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydro-[2:3]-[di(methoxycarbonyl)methano]-12-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代-2,3-二氢-5,10,15,20-四苯基卟啉的功能化

  摘要：

  还原的吡咯亚基通过将发色团18-π-电子离域化路径限制在其N（22）H -N（24）H互变异构体中，将二氢卟啉的亲电子官能团导向对偶吡咯环。2，3-二取代基抑制氧化，这是通过全溴化十二烷基取代的金属氯化合物的合成来举例说明的。不含金属的二氢卟酚的区域特异性硝化作用（使用N 2 O 4）提供了接近Michael受体的途径，例如12-硝基-2,3-二取代的二氢卟酚，这些受体用于通过共轭加成碳原子来制备高度官能化的四芳基-细菌二氢卟酚。亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00233-7
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,3-dihydro-[2:3]-[di(methoxycarbonyl)methano]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  二氢卟啉合成：新方法。

  摘要：

  通过使2-硝基-5,10,15,20-四苯基卟啉1与“活性”亚甲基反应，选择性形成反式硝基氯16-19，环丙基氯14、15和20-23或官能化的反氯5-13已经在碱的存在下获得了诸如丙二酸酯或丙二腈的化合物。通过顺序添加迈克尔，然后通过分子内亲核取代第二硝基来完成反应控制。已经发现，立体和热力学效应决定了产物形成的选择性。环境温度或庞大的碳负离子取代基会导致硝基氯和/或环丙基氯。反应温度升高，再加上空间上较少受阻的碳负离子取代基，则有利于二取代反式二氢卟酚的形成。环丙基衍生物14afford二取代反式二氢卟酚产物5和25的亲核开环反应，为环丙基二氢的中间体提供了更多的机理证据。具有修饰的中苯基位置的卟啉的使用说明了该方法的一般性，并为制备各种还原型卟啉提供了一种新颖的方法，该方法可用于癌症的光动力疗法（PDT）等领域。

  DOI：

  10.1021/jo980965p