| 223260-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 223260-54-6
• 化学式: C₅₃H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 915.368
• InChiKey: CTBRLJIABSEXFP-JBVSKAFQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Hecogenin Acetate1 合成头孢抑素家族的 North 1 单元

  摘要：

  Hecogenin 醋酸盐 (1) 转化为 North 1 叠氮酮 5，涉及几个关键转化：(1) 通过 Reich iodoso 烯化将环硫酸盐 33b 转化为烯丙醇 40；(2) 通过高度官能化仲醇 40 的分子间氧烷基化，使用 α-重氮膦酰基乙酸酯的铑催化分解生成 α-烷氧基膦酰基乙酸酯 52，随后进行分子内 Wadsworth-Emmons 反应生成烷氧基二氢呋喃 53；(3) 通过铬 (II) 将叔溴化物 86 还原成 9:1 的非对映螺缩酮 90α/90β 混合物建立 C20 立体化学，分离为甲硅烷基醚 91α/91β。91α 向 α-叠氮酮 5 的转化很顺利。

  DOI：

  10.1021/ja9817139
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3'R,4S,5'S,6R,7S,8S,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-7-bromo-3'-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-16-yl] acetate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Hecogenin Acetate1 合成头孢抑素家族的 North 1 单元

  摘要：

  Hecogenin 醋酸盐 (1) 转化为 North 1 叠氮酮 5，涉及几个关键转化：(1) 通过 Reich iodoso 烯化将环硫酸盐 33b 转化为烯丙醇 40；(2) 通过高度官能化仲醇 40 的分子间氧烷基化，使用 α-重氮膦酰基乙酸酯的铑催化分解生成 α-烷氧基膦酰基乙酸酯 52，随后进行分子内 Wadsworth-Emmons 反应生成烷氧基二氢呋喃 53；(3) 通过铬 (II) 将叔溴化物 86 还原成 9:1 的非对映螺缩酮 90α/90β 混合物建立 C20 立体化学，分离为甲硅烷基醚 91α/91β。91α 向 α-叠氮酮 5 的转化很顺利。

  DOI：

  10.1021/ja9817139