1-[(E)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine | 1391822-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(E)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine
• CAS: 1391822-59-5
• 化学式: C₉H₁₁FN₄O₄
• 分子量: 258.209
• InChiKey: PFGHLKKXACSNFW-SEQYGGLISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E/Z)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-5'-O-TBDMS-β-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-[(Z)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine 、 1-[(E)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyimino)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷的合成

  摘要：

  合成了新系列的 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(羟基亚氨基)-、-3'-(甲氧基亚氨基)-和-3'-(羟基氨基)嘧啶核苷。作为 (E) 和 (Z) 异构体不可分离的混合物获得的前两种衍生物的结构分配基于 1 H 和 19 F NMR 光谱分析。特别是，我们观察到 19F NMR 光谱的显着差异，这是由具有近邻氮（肟）和氟原子的化合物通过空间 N-F 耦合引起的，其中孤对原子正确定向以重叠。评估了靶核苷的抗病毒和细胞毒活性；然而，它们都没有表现出任何抗病毒活性。只有 2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-(hydroxyamino)cytidine (19) 对鼠白血病细胞 (L1210) 的增殖显示出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200119