(S)-4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 155251-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 155251-73-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: WSFRQNIACWWUSE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Pyrrolidin-1-yl-(S)-thiazolidin-4-yl-methanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583
• 作为产物：
  描述：

  Boc-d-噻唑烷-4-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR of Potent and Selective Dipeptide-Derived Inhibitors for Dipeptidyl Peptidases
  作者：Kristel Senten、Pieter Van der Veken、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0308803

  日期：2003.11.1

  In this paper we report the systematic search for new, potent, and selective DPP II inhibitors. A study of the structure-activity relationship was conducted starting from aminoacyl pyrrolidides as lead compounds. Rational exploration of the P-1 and P-2 building blocks led to the discovery of some very potent DPP II inhibitors which can be characterized by their high selectivity for DPP II with regard to DPP IV. Dab-Pip and Dab-Pip-2-CN were selected as the most promising inhibitors (IC50 nM range) and will enable us to study the physiological role of DPP II and to differentiate between DPP 11 and DPP IV in biological systems.