Benzoic acid (2R,3S)-3-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 413192-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S)-3-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 413192-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: MXXISDGWBAGDAQ-RBUKOAKNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S)-3-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Amino-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 Benzoic acid (2R,3S)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S)-3-(4-methoxy-phenylcarbamoyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h