(+/-)-tert-butyl 1-[allyl(benzyl)amino]-4-methylpentan-2-ylcarbamate | 1187387-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 1-[allyl(benzyl)amino]-4-methylpentan-2-ylcarbamate
• CAS: 1187387-76-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 346.513
• InChiKey: INQUPYZPHFTHLV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (+/-)-tert-butyl 1-[allyl(benzyl)amino]-4-methylpentan-2-ylcarbamate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-(2S,6S)-tert-butyl-4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)-6-isobutylpiperazine-1-carboxylate 、 (+/-)-(2R,6S)-tert-butyl-4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)-6-isobutylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃碳胺化反应合成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从氨基酸前体立体选择性制备对映体富集的顺式-2,6-二取代哌嗪的策略。使用 Pd 催化芳基或烯基卤化物与取代乙二胺衍生物之间的碳胺化反应形成杂环，以 95-99% ee 生成目标化合物，具有良好至极好的非对映选择性（通常为 14:1 至 >20:1）。合成仅需 4-5 步即可从市售氨基酸中提取，并允许模块化构建在 N 1、N 4、C 2和 C 6处具有不同取代基的哌嗪. 还报道了使用这种策略构建 2,3-二取代哌嗪、稠合双环哌嗪和四氢喹喔啉。此外，讨论了关键的碳胺化反应的机理，并提出了预测和解释这些转化立体化学结果的新模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.017