3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine-5'-phosphate | 1138394-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine-5'-phosphate
• CAS: 1138394-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃O₈P
• 分子量: 375.275
• InChiKey: PKKVDFVDVUIXCJ-HBNTYKKESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine-5'-phosphate 在 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以267 mg的产率得到3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine-5'-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage

  摘要：

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2008183
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(2-cyanoethyl)thymidine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.08h， 生成 3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage

  摘要：

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2008183