(Z)-5-(perfluoroprop-1-enyl)uracil | 83107-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-5-(perfluoroprop-1-enyl)uracil
• CAS: 83107-58-8
• 化学式: C₇H₃F₅N₂O₂
• 分子量: 242.105
• InChiKey: NWBQNCGPZUBBHJ-ARJAWSKDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butoxy-5-(perfluoroprop-1-enyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(perfluoroprop-1-enyl)uracil 、 (E)-5-(perfluoropropen-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于加成-消除反应的嘧啶和嘌呤的一些五氟丙烯基衍生物的简单合成

  摘要：

  已经以良好至高收率获得了嘧啶和嘌呤碱的各种五氟丙烯基衍生物。该程序涉及通过加成消除法在低温下由富电子和贫电子嘧啶制备的合适的锂衍生物与六氟丙烯反应。嘧啶和嘌呤碱的有机锂以E / Z混合物形式提供加成消除产物，而受保护的肌苷的氨基酰胺锂与六氟丙烯的反应产物则含有痕量的加成产物以及稳定的全氟烯胺。所提出的方法允许快速方便地获得一系列全氟乙烯基核碱基。

  DOI：

  10.1021/jo061500z

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of some 2'-deoxy-5-(fluoroalkenyl)uridines
  作者：Paul L. Coe、Michael R. Harnden、A. Stanley Jones、Stewart A. Noble、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00353a011

  日期：1982.11

  5-(perfluoropropen-1-yl), 5-(perfluorocyclohexen-1-yl), and 5-(perfluorocyclopenten-1-yl). In these reactions, 2'-deoxy-5-(trimethylsilyl)uridine and 2'-deoxyuridine were also formed. The 5-substituted 2'-deoxyuridines were tested for activity against herpes simplex virus type 1. Compound 12 and the mixture of 15 and 16 had an ID50 of 20-26 micrograms/mL in Vero cells. The activity of the mixture resided

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）