2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]2-(1->6)-4,5,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 896136-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]2-(1->6)-4,5,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• CAS: 896136-41-7
• 化学式: C₆₆H₇₄O₃₆
• 分子量: 1443.29
• InChiKey: ACODGQCJLKXTRX-YNWXFEANSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]2-(1->6)-4,5,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-β-D-glucopyranosyl]2-(1->6)-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.3 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]2-(1->6)-4,5,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068