1-[N-(phthaloyl)amino]-3-oxocyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 1147300-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[N-(phthaloyl)amino]-3-oxocyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 1147300-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: PELNBJCDILAZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(phthaloyl)amino]-3-oxocyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 lithium tri(sec-butyl)borohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[N-(phthaloyl)amino]-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester 、 1-[N-(phthaloyl)amino]-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价的顺式-1-氨基-3- [ 18 F]氟环-1-羧酸，为潜在的正电子发射断层脑肿瘤显像剂

  摘要：

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.032
• 作为产物：
  描述：

  1-[N-(phthaloyl)amino]-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-[N-(phthaloyl)amino]-3-oxocyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价的顺式-1-氨基-3- [ 18 F]氟环-1-羧酸，为潜在的正电子发射断层脑肿瘤显像剂

  摘要：

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.032