(S)-2-(4-(3-(5-azidopentanamido)propoxy)-2,6-dimethylbenzamido)-3-(2-(3-guanidinobenzamido)acetamido)propanoic acid | 1448165-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-(3-(5-azidopentanamido)propoxy)-2,6-dimethylbenzamido)-3-(2-(3-guanidinobenzamido)acetamido)propanoic acid
• CAS: 1448165-47-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₁₀O₇
• 分子量: 652.71
• InChiKey: LAQGCRXTXJMXRW-QHCPKHFHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dibenzyl (3-((6-acetamido-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)hexan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)phosphonate 、 (S)-2-(4-(3-(5-azidopentanamido)propoxy)-2,6-dimethylbenzamido)-3-(2-(3-guanidinobenzamido)acetamido)propanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性控制整联蛋白介导的细胞粘附的钛基生物材料功能化的分子工具包

  摘要：

  我们提供了一种基于点击化学的分子工具包，用于材料的生物功能化，以选择性地控制整联蛋白介导的细胞粘附。为此，将α5β1选择性RGD拟肽共价固定在Ti基材料上，并使用固相整联蛋白结合测定法评估了促进α5β1选择性结合的能力。与对照样品相比，这种功能化策略产生的表面对α5β1的亲和力提高了9倍，并且对紧密相关的整联蛋白αvβ3的结合具有总选择性。此外，我们的方法学允许筛选几种包含膦酸的锚定单元，以找到建立与钛的有效结合并促进选择性整联蛋白结合所需的最佳间隔基-锚定基团。通过诱导仅表达α5β1整联蛋白的基因修饰的成纤维细胞的选择性粘附，进一步在体外检查了这些生物功能化表面的整联蛋白亚型特异性。通过使用αvβ3选择性肽模拟物作为包被分子，将材料的细胞特异性从表达α5β1的细胞特异性转变为表达αvβ3的成纤维细胞，证明了我们分子工具包的多功能性。此处显示的结果代表了具有α5β1或αvβ3选择性肽模拟物

  DOI：

  10.1002/chem.201301478
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.5 mg的产率得到(S)-2-(4-(3-(5-azidopentanamido)propoxy)-2,6-dimethylbenzamido)-3-(2-(3-guanidinobenzamido)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于选择性控制整联蛋白介导的细胞粘附的钛基生物材料功能化的分子工具包

  摘要：

  我们提供了一种基于点击化学的分子工具包，用于材料的生物功能化，以选择性地控制整联蛋白介导的细胞粘附。为此，将α5β1选择性RGD拟肽共价固定在Ti基材料上，并使用固相整联蛋白结合测定法评估了促进α5β1选择性结合的能力。与对照样品相比，这种功能化策略产生的表面对α5β1的亲和力提高了9倍，并且对紧密相关的整联蛋白αvβ3的结合具有总选择性。此外，我们的方法学允许筛选几种包含膦酸的锚定单元，以找到建立与钛的有效结合并促进选择性整联蛋白结合所需的最佳间隔基-锚定基团。通过诱导仅表达α5β1整联蛋白的基因修饰的成纤维细胞的选择性粘附，进一步在体外检查了这些生物功能化表面的整联蛋白亚型特异性。通过使用αvβ3选择性肽模拟物作为包被分子，将材料的细胞特异性从表达α5β1的细胞特异性转变为表达αvβ3的成纤维细胞，证明了我们分子工具包的多功能性。此处显示的结果代表了具有α5β1或αvβ3选择性肽模拟物

  DOI：

  10.1002/chem.201301478