(4S,5S,6R)-methyl 4,5,6-trihydroxy-7-phenylheptanoate | 1268617-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6R)-methyl 4,5,6-trihydroxy-7-phenylheptanoate
• CAS: 1268617-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: YHYOQERSOXEXTP-OUCADQQQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]-acrylate 在 甲酸 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-dihydro-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl]furan-2(3H)-one 、 (4S,5S,6R)-methyl 4,5,6-trihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637