trans-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 1023726-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 1023726-04-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: ALMBKZVGDCUHSW-NXEZZACHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 间硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 chiral homophenylglycine-containing tripeptide 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 trans-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one 、 cis-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one 、 cis-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one 、 trans-4-acetyl-5-(3-nitrophenyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  原子经济和高度同步选择性脯氨酰胺催化羟基丙酮与芳醛的交叉羟醛加成

  摘要：

  摘要 据报道，羟基丙酮 (HA) 与对硝基和间硝基苯甲醛的高选择性交叉羟醛加成；该反应由三种不同的二肽或三肽催化，均在 N 末端位置含有 D-Pro 和一或两个 β3-高苯基甘氨酸 (β3-hPhg) 残基：H-D-Pro-(R)-β3-hPhg -OBn、H-D-Pro-(R)-β3-hPhg-(S)-β3-hPhg-OBn 和 H-D-Pro-[(S)-β3-hPhg]2-OBn。已经测试了几种反应条件，总是在 HA 羟基上不存在保护基团。该反应提供具有完全区域选择性的所需化合物，完全避免了另一种区域异构体。此外，还获得了高对映选择性和令人满意的非对映选择性，总是有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1080/00397910701863715