(S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](trimethylsiloxy)methyl}pyrrolidin-2-one | 1092807-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](trimethylsiloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsiloxy)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1092807-28-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂Si
• 分子量: 395.617
• InChiKey: XYUMOIHXRXISCD-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  527.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](trimethylsiloxy)methyl}pyrrolidin-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与三唑鎓衍生的碳催化剂的高度化学选择性直接交叉的脂族芳香环肽缩合反应。

  摘要：

  首次显示，三唑鎓预催化剂促进（在碱存在下）脂族和邻位取代的芳族醛之间的高度化学选择性的交叉酰化缩合反应。一个ø -溴原子可以作为一个临时定向基团，以确保高的化学选择性（无论在芳环上的其它取代基的性质），其然后可被方便地除去。该方法的范围很广并且操作简单，因为它不需要任何偶合伙伴的预活化来确保选择性。初步数据表明，使用手性预催化剂，该反应的高对映选择性变体是可行的。

  DOI：

  10.1021/jo101791w
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以77%的产率得到(S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](trimethylsiloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067216