methyl (phenyl 3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate | 1015474-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (phenyl 3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
• CAS: 1015474-94-8
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₉S
• 分子量: 635.735
• InChiKey: SVGNGSVQEWZHBE-SJWQVQJJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到methyl [phenyl 3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  将 trans/gauche 构象施加到具有 5-N,7-O-oxazinanone 基团的唾液酸供体上：对糖基化立体选择性的影响。

  摘要：

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,4S,5R,6R)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.52 g的产率得到methyl (phenyl 3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-5-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  将 trans/gauche 构象施加到具有 5-N,7-O-oxazinanone 基团的唾液酸供体上：对糖基化立体选择性的影响。

  摘要：

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.026