(2R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylpiperidine | 1071509-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylpiperidine
• CAS: 1071509-06-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: ZBHYHSPIPONODY-VNTMZGSJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylpiperidine 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenyl-N-(trifluoroacetyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylpiperidin-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4S,6S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348