(2S/R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2,2-dioxo-1,3-dioxathiepane | 782496-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S/R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2,2-dioxo-1,3-dioxathiepane
• CAS: 782496-42-8
• 化学式: C₄₆H₆₀N₂O₉S₂Si
• 分子量: 877.208
• InChiKey: RHZJXXTVFGPOBG-GCEOFZIZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S/R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2,2-dioxo-1,3-dioxathiepane 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,5S,2'S,5'S,1''S)-2-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-5-[N-tert-butoxycarbonyl-1''-(N''-benzyl-N''-tosyl)amino]-ethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181
• 作为产物：
  描述：

  (2S/R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2-oxo-1,3-dioxathiepane 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(2S/R,4R,7R,2'S,5'S,1''S)-4-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-7-[1''-N''-benzyl-(p-tolylsulfonyl)amino]-ethyl-2,2-dioxo-1,3-dioxathiepane
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181