| 1581728-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1581728-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₅
• 分子量: 442.35
• InChiKey: AAKFHAZZBBERCQ-BXCKNWRKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 甲氧苯胺 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成 α-氨基酯的 L-苏氨酸衍生的 α-溴酯的动态动力学分离

  摘要：

  许多手性醇已成功用作手性助剂，用于在亲核取代中动态拆分-卤代酯。1 L-苏氨酸是一种带有手性醇基的蛋白质 β-氨基酸。然而，到目前为止，L-苏氨酸还没有被用作手性助剂来动态拆分 -卤代酯。我们在此报告了 L-苏氨酸介导的 β-溴酯在各种胺亲核试剂的亲核取代中的动态动力学拆分的第一个例子。在二环己基碳二亚胺 (DCC) 和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用外消旋 β-溴苯乙酸处理 N-乙酰基 L-苏氨酸异丙酯，得到 70% 产率的 β-溴酯 (βRS)-1，产率约为 50 :50 非对映体比 (dr)。当 (S)-1 和 (R)-1 的混合物用对茴香胺 (1.2 equiv) 处理时，四丁基碘化铵 (TBAI, 1.0 equiv) 和二异丙基乙胺 (DIEA, 1.0 equiv) 在 CH2Cl2 中在室温下放置 12 小时，氨基酯 8a 的产率为 63%，dr 为 84:16，如表

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.265