[1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide) | 1527502-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
• CAS: 1527502-84-6
• 化学式: C₂₁H₃₂FN₃O₉SSi
• 分子量: 549.65
• InChiKey: PWUTYEFHZWCSLG-QCVCZPLKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到[1-(β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-C-cyano-3',4'-O-isopropylidene-2'-O-mesyl-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到[1-(6'-O-t-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl)-5-fluorouracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001