1,2,8,9-tetramethoxyaporphine | 116105-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,8,9-tetramethoxyaporphine
• 英文别名: 1,2,8,9-tetramethoxy-6-methyl-aporphane；1,2,8,9-Tetramethoxy-6-methyl-aporphan
• CAS: 116105-27-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: KQVNXMQVOULRRR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8,9-tetramethoxyaporphine 在 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 noruvariopsamine
  参考文献：
  名称：

  天然菲生物碱、Uvariopsamine、Noruvariopsamine、8-Hydroxystephenanthrine、8-Methoxyuvariopsine、Thalihazine 和 Secophoebine 的首次全合成及其作为抗疟药的潜力

  摘要：

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00140
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,2,8,9-tetramethoxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  天然菲生物碱、Uvariopsamine、Noruvariopsamine、8-Hydroxystephenanthrine、8-Methoxyuvariopsine、Thalihazine 和 Secophoebine 的首次全合成及其作为抗疟药的潜力

  摘要：

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00140

文献信息

• Tomita; Hirai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 723,726
  作者：Tomita、Hirai

  DOI：——

  日期：——