2-[2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]pyridine | 1187747-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]pyridine
• CAS: 1187747-32-5
• 化学式: C₈H₅ClF₃N
• 分子量: 207.583
• InChiKey: KTDXEPWGYIWEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-[2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-[(2E)-3-pyridin-2-yl-1,3-dipyrrolidin-1-ylprop-2-enylidene]pyrrolidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过在不同条件下用仲胺处理β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯来选择性合成α-三氟甲基-β-芳基烯胺或乙烯基胍盐

  摘要：

  发现了在不同条件下，β-卤代-β-三氟甲基苯乙烯与仲胺的前所未有的选择性反应。根据起始苯乙烯的电子性质和反应参数，发现了两种途径。用纯净的仲胺以高收率制备了一系列α-三氟甲基-β-芳基烯胺。相反，在极性溶剂中上述苯乙烯与相同胺的反应通过全部卤素原子的取代得到乙烯基类胍盐。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.048

文献信息

• Synthetic Approach to Alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and Their Application in the Synthesis of New Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1216697

  日期：2009.7

  A new convenient stereoselective pathway to alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes is described. Reactions of β-chloro- and β-bromo-β-(trifluoromethyl)styrenes with sodium methoxide and potassium tert-butoxide led to methoxy- and tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes in good to excellent yields. Bromination of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes proceeded with formation of aryl(bromo)methyl trifluoromethyl

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代
• New approach to the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0236-4

  日期：2007.8

  Nucleophilic substitution reaction of halogen atom in β-chloro-and β-bromo-β-trifluoromethylstyrenes by thiolates was studied. Stereo-and regioselectivity of the reaction with respect to the electronic and sterical properties of substituents in the aromatic ring of starting styrenes was investigated. Regioisomer with geminal trifluoromethyl and alkyl-or arylthio groups was found to be formed predominantly or exclusively. The reaction proceeds stereoselectively in nearly quantitative yields. On this basis, a new convenient stereoselective method for the synthesis of trifluoromethylvinyl sulfides was elaborated.

  研究了β-氯和β-溴-β-三氟甲基苯乙烯中的卤素原子与硫醇的亲核取代反应。研究了反应的立体选择性和区域选择性与起始苯乙烯芳环上取代基的电子和立体性质的关系。发现该反应主要或只形成带有三氟甲基和烷基或芳硫基的区域异构体。该反应以接近定量的收率进行立体选择性反应。在此基础上，详细阐述了合成三氟甲基乙烯基硫化物的一种新的简便立体选择性方法。