6,7-Methylendioxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on | 37430-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,7-Methylendioxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
• CAS: 37430-01-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: AZRRNQBLOWYTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Methylendioxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 16,18-Dioxa-2,11-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1(20),2,4,6,8,13,15(19)-heptaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化含芳基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：合成洛托宁 A 及相关多环吡咯并喹唑啉酮的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(3-acetyl-3-methyltriaz-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 6,7-Methylendioxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  可见光介导氮中心诺里什反应连续流动合成苯并三嗪-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种合成取代苯并三嗪-4(3 H )-酮的新方案，该酮是具有重要药理学特性的代表性不足的杂环支架。我们的方法利用无环芳基三嗪前体，在暴露于紫光（420 nm）时发生光环化反应。利用连续流反应器技术，只需 10 分钟的停留时间即可获得优异的产率，且无需任何添加剂或光催化剂。潜在的反应机制似乎是基于经典 Norrish II 型反应的前所未有的变化，并伴随着断裂和 N-N 键的形成。这一有趣的转变的可扩展性、流程稳健性和绿色证书得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00248