2-[(1H-benzimidazol-2-ylthio)methyl]-4-methoxybenzenamine dihydrochloride | 106746-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(1H-benzimidazol-2-ylthio)methyl]-4-methoxybenzenamine dihydrochloride
• CAS: 106746-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS*2ClH
• 分子量: 358.291
• InChiKey: KMLRKEYRHCDKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-benzimidazol-2-ylthio)methyl]-4-methoxybenzenamine dihydrochloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-[(1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl)methyl]-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines as potential inhibitors of H+/K+ ATPase

  摘要：

  A series of substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines were synthesized as potential inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K+ ATPase. Substitutions on the aniline nitrogen atom resulted in potent enzyme inhibition in vitro but weak activity in gastric fistula dogs. Electron-donating substituents on the aniline ring enhanced in vitro and in vivo potency relative to the unsubstituted analogue. The potency showed a correlation to the calculated pKa of the aniline nitrogen atom. Substitutions on the aniline and benzimidazole rings did not further enhance potency. Di- and trisubstituted aniline derivatives were potent inhibitors of the enzyme system. The preferred combination of substituents were a methoxy group on the benzimidazole ring and a single alkyl group on the aniline ring. One such compound, 76, was an effective inhibitor of acid secretion in the dog and was selected for further pharmacological study.

  DOI：

  10.1021/jm00401a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4-methoxyaniline hydrochloride 生成 2-[(1H-benzimidazol-2-ylthio)methyl]-4-methoxybenzenamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of using (H.sup.+ /K.sup.+)ATPase inhibitors as antiviral agents

  摘要：

  一类(H.sup.+ /K.sup.+)ATP酶抑制剂化合物可用于治疗病毒感染。特别感兴趣的化合物由Formula III定义：其中D为N或CH；其中R.sup.7为从氢化物、烷氧基、氨基、氰基、硝基、羟基、烷基、卤素、卤代烷基、羧基、烷酰基、硝基、氨基、烷基氨基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、烷氧羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.8选择自氢、烷基和环烷基；其中R.sup.9为从氢化物、烷氧基、氨基、烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、卤代烷基、硝基、羧基、烷酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、烷基羰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰胺基、烷氧羰基、烷硫基、烷砜基和烷磺酰中选择的一个或多个基团；其中R.sup.10和R.sup.11分别选择自氢、烷基、芳基、烷基羰基和芳基羰基，其中芳环可能进一步取代一个或多个从烷基、卤素、肼基甲酰基、氨基甲酰基和烷氧基中选择的基团；或其中R.sup.10和R.sup.11与氮原子一起形成一个杂环环。

  公开号：

  US05945425A1