dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzyl)-2-(penta-3,4-dienyl)malonate | 1187427-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzyl)-2-(penta-3,4-dienyl)malonate
• CAS: 1187427-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₄
• 分子量: 381.266
• InChiKey: NXWUUMTXIUVYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(bromomethyl)benzyl)-2-(penta-3,4-dienyl)malonate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 以59%的产率得到methyl 3-(2-(2,2-bis(methoxycarbonyl)hepta-5,6-dienyl)-phenyl)-2-(methoxycarbonyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的丙二烯与有机卤化物之间的Pd0催化环化反应可对9至12个成员的环状化合物进行高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  简单环化：已开发出一种新方法，可通过Pd 0催化具有碳或氮亲核官能团的烯的环化反应，对9至12元环化合物进行高度区域和立体选择性合成。氧化加成和碳钯反应制得抗-π-烯丙基钯中间体，然后在丙二烯部分末端碳原子处的分子内亲核排他性进攻使E产物收率很高（参见方案； Ts =甲苯磺酰基； DMA = N，N-二甲基乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900972

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Macrocycles from Allenes with a Nucleophilic Functionality and Organic Iodides
  作者：Xin Huang、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300602

  日期：2013.11.11

  AbstractA highly regioselective synthesis of 15–20‐membered macrocycles via Pd(0)‐catalyzed coupling cyclization of allenes bearing a carbon or nitrogen nucleophilic functionality and organic iodides is reported. After oxidative addition and carbopalladation, anti‐π‐allyl palladium intermediates were formed, which was followed by the exclusive intramolecular nucleophilic attack at the terminal carbon atom of the allene moiety to afford products with yields ranging from 44–92% and E/Z ratios of up to 97/3.magnified image