3-bromo-4-(diphenylphosphinoyl)benzoic acid ethyl ester | 1602921-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(diphenylphosphinoyl)benzoic acid ethyl ester
• CAS: 1602921-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₈BrO₃P
• 分子量: 429.25
• InChiKey: GPZPLIUAIXTLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(diphenylphosphinoyl)benzoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-oxo-5-phenyl-5H-5λ⁵-dibenzophosphole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过邻溴芳基氧化膦的不对称 C-H 芳基化催化合成手性氧化膦

  摘要：

  开发了钯催化的邻溴芳基氧化膦的分子内直接芳基化反应，以良好的收率提供各种 P-立体氧化磷。对映选择性与底物的特定结构密切相关，范围为 4-94%。由于原料易得且操作简单以提高低 ee 值产物的对映选择性，该方法为合成 P-立体磷氧化物提供了一种简单直接的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588983
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-4-(diphenylphosphinoyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称C–H键活化，用于合成P-立体异构化的二苯并磷脂

  摘要：

  通过两种类型的催化体系，可以有效地实现Pd催化的不对称C–H键的活化，从而合成P-立体异构二苯甲酚。手性磷酸酰胺/酸作为配体为产物提供高达5:95 er，而（R）-segphos作为配体产生高达98：2的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00216

文献信息

• Synthesis of Dibenzophosphole Oxides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation Reactions of<i>ortho</i>-Halodiarylphosphine Oxides
  作者：Yuming Cui、Lingzi Fu、Jian Cao、Yuan Deng、Jianxiong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201301081

  日期：2014.4.14

  A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed and two efficient one‐pot sequential direct arylation/Suzuki–Miyaura coupling and intra/intermolecular direct arylation reations were also realized. The method provides a simple and straightforward procedure for the synthesis and further functionalization of dibenzophosphole oxides from easily accessible ortho‐halodiarylphosphine

  开发了钯催化的分子内直接芳基化反应，还实现了两个有效的单锅顺序直接芳基化/ Suzuki-Miyaura偶联和分子内/分子间直接芳基化反应。该方法为从易于获得的邻卤代二芳基膦氧化物合成并进一步官能化二苯并膦氧化物提供了一个简单而直接的程序，收率很高。