4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pent-4-enyl)benzenesulfonamide | 1146970-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1146970-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₂S
• 分子量: 397.461
• InChiKey: SVEMEIIUTBOPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pent-4-enyl)benzenesulfonamide 在 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 cis-2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)piperidine 、 trans-2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-tosyl-3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化：底物和配体结构对选择性的影响

  摘要：

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100444
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pent-4-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492