(3S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 1104460-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• CAS: 1104460-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: BPYDDUICNHDHNT-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 5% Pd on alumina 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3R,4S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-1,2-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-benzyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-3,6-dihydrooxazine 、 乙酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以48%的产率得到(3S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m