thiamine sulfonic acid | 4318-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thiamine sulfonic acid
• 英文别名: TSA；Thiaminic acid；2-[(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-formyl-amino]-5-hydroxy-pent-2-ene-3-sulfonic acid
• CAS: 4318-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 330.365
• InChiKey: TUDRUSIIBLZTKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫胺二硫化合物水合物 在 过甲酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 thiamine sulfanilic ester 、 thiamine sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  次氯酸生成的氧化的维生素B1代谢产物的定量分析。

  摘要：

  硫胺素（一种称为维生素B1的水溶性必需维生素）在各种细胞过程（例如新陈代谢和能量产生）中起着重要的辅助因子的作用。硫胺素还被认为具有抗氧化作用，作为单线态氧清除剂和脂质过氧化抑制剂。然而，硫胺素的氧化机理和氧化代谢物尚未完全建立。在本研究中，我们研究了硫胺素的氧化反应性，发现硫胺素与次氯酸（HOCl）反应形成了三种产物。基于NMR和高分辨率质谱分析，硫胺的HOCl氧化代谢产物被鉴定为甲酰氨基嘧啶（FAP），硫胺磺酸（TSA）和硫胺亚磺酸酯（TSE）。为了评估体内这些氧化代谢产物的形成，我们建立了使用液相色谱-串联质谱和稳定同位素稀释法定量氧化硫胺素代谢物的特定方法。使用该方法表明，氧化的硫胺素代谢产物以髓过氧化物酶依赖性方式在佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-乙酸酯处理的嗜中性粒细胞样细胞的培养基中产生。此外，与对照相比，在脂多糖治疗的小鼠的肺组织中检测到明显更高的FAP和TSE量。这些发现不仅提

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.03.010