(2S,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentane-1,2,4-triol | 1537880-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentane-1,2,4-triol
• CAS: 1537880-86-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₈Si
• 分子量: 522.711
• InChiKey: GMXIRXGXFWXLGO-DCSNJQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentane-1,2,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalytic Asymmetric Allylic Alkylation Allows Enantioselective Total Synthesis of Hydroxymetasequirin-A and Metasequirin-B Tetramethyl Ether Diacetates

  摘要：

  The first highly stereoselective organocatalytic intermolecular allylic alkylation of allylic alcohols with 1,3-dicarbonyls has been developed to allow the first enantioselective total synthesis of hydroxymetasequirin-A and metasequirin-B tetramethyl ether diacetates.

  DOI：

  10.1021/ol4037055
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.41 g的产率得到(2S,3S,4S,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalytic Asymmetric Allylic Alkylation Allows Enantioselective Total Synthesis of Hydroxymetasequirin-A and Metasequirin-B Tetramethyl Ether Diacetates

  摘要：

  The first highly stereoselective organocatalytic intermolecular allylic alkylation of allylic alcohols with 1,3-dicarbonyls has been developed to allow the first enantioselective total synthesis of hydroxymetasequirin-A and metasequirin-B tetramethyl ether diacetates.

  DOI：

  10.1021/ol4037055