5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl tert-butyl carbonate | 1237786-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl tert-butyl carbonate
• CAS: 1237786-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ZHTIBOVYBNMITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pent-1-en-3-yl tert-butyl carbonate 、 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(叔丁基二甲硅烷基)亚磷酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酰基阴离子等价物的区域和立体有择铑催化烯丙基烷基化：一种非环状α-三元β,γ-不饱和芳基酮的方法†

  摘要：

  仲烯丙基碳酸酯与氰醇亲核试剂的区域和立体有择性铑催化的烯丙基烷基化促进了无环α-三元β,γ-不饱和芳基酮的直接构建。有趣的是，这项研究说明了解聚剂对区域控制的影响以及芳基组分的电子性质以抑制烯烃异构化。此外，我们证明了调节α-三元 β,γ-不饱和芳基酮的 p K a的二甲氨基取代基为通过以下途径进一步官能化提供了有用的合成方法。芳基三甲基铵盐的 Kumada 交叉偶联。最后，手性非外消旋仲烯丙基碳酸酯的立体有择烷基化得到对映体富集的 α-三元芳基酮，它被用于脱毛酸的正式合成中，以说明烯丙基烷基化随着构型的净保留而进行。

  DOI：

  10.1039/c6sc05705e

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja105161f

  日期：2010.8.11

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.