trans-3-(benzyloxymethyl)-1-tert-butyl-3-ethylcyclobutanol | 1221683-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(benzyloxymethyl)-1-tert-butyl-3-ethylcyclobutanol
• CAS: 1221683-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: FLJUAGBELGMXSG-IYARVYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(benzyloxymethyl)-1-tert-butyl-3-ethylcyclobutanol 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,5-trimethylheptan-3-one 、 (R)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,5-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage: Construction of Acyclic Methyl Substituted Quaternary Stereogenic Centers

  摘要：

  A rhodium-catalyzed enantioselective insertion into the C-C bond of tert-cyclobutanols and subsequent proto-demetalation provides access to methyl substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities. The reaction was used for a synthesis of (S)-4-ethyl-4-methyl-octane, the simplest saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja101469t