ethyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 1245806-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1245806-35-2
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₉
• 分子量: 629.751
• InChiKey: VFSVJVCBAACDIJ-ZQWZXOJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  156.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于基因组表征海洋衍生曲霉中 Stephacidin 和 Notoamide 抗癌剂组装中的两个异戊二烯化步骤。

  摘要：

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。

  DOI：

  10.1021/ja1049302
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-hydroxy-L-proline ethyl ester hydrochloride 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以745 mg的产率得到ethyl 1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于基因组表征海洋衍生曲霉中 Stephacidin 和 Notoamide 抗癌剂组装中的两个异戊二烯化步骤。

  摘要：

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。

  DOI：

  10.1021/ja1049302