(3aR,4R,6aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 185609-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 185609-04-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: CXNHEXRTMRYNLQ-ZVZGYBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-1-[(4R,5R)-5-((3aR,4R,6aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 Methanesulfonic acid (S)-((4S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl ester 反应 48.0h， 以93%的产率得到(3aR,4R,6aS)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9