5-chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1240509-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1240509-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: VGSYEJSOHNBYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward understanding the scope of Baylis–Hillman reaction: synthesis of 3-(2- hydroxyphenyl)indolin-2-ones and polycyclic fused furans

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)indolin-2-ones has been developed via the TiCl4-mediated Baylis-Hillman (B-H) reaction of N-substituted isatins and cyclohex-2-enone, followed by treatment of the in situ generated B H alcohols with aq HBr. Baylis-Hillman reaction of aromatic cyclic 1,2-diones with cycloalk-2-enones under the influence of TiCl4 has been successfully performed and the resulting Baylis-Hillman adducts have been conveniently transformed into pentacyclic and hexacyclic fused furan derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.087