(R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate | 1214903-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 1214903-88-4
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: FYJQGDUXXGYRBT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(4'-2,2':6',2''-terpyridine)-1,1'-bi-2-naphthol 、 diethylzinc 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 、 (R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  合成C 1对称的BINOL-叔吡啶配体，并向芳族醛中添加高对映选择性的丙酸甲酯

  摘要：

  合成了一种新型的C 1对称BINOL-叔吡啶配体（R）-5。发现该配体与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合可在0°C催化丙酸甲酯与各种芳香醛的高度对映选择性反应（最高ee达98％ee），从而得到可合成使用的γ-羟基-α，β-炔属酯。与先前报道的BINOL系统相比，（R）-5的使用需要减少量的手性配体而不添加路易斯碱。对于许多底物，它显示出更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.058

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters Catalyzed by Oxazolidine-Titanium Complex
  作者：Jincheng Mao、Jun Guo

  DOI：10.1055/s-0029-1217712

  日期：2009.9

  An efficient catalytic system has been developed for the enantioselective reaction of alkynoates with aromatic aldehydes for the synthesis of optically active γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters (with up to 81 % isolated yield and up to 84% enantioselectivity).

  已经开发了一种有效的催化系统，用于炔酸酯与芳香醛的对映选择性反应，用于合成光学活性 γ-羟基-α,β-炔酸酯（分离产率高达 81%，对映选择性高达 84%）。