(1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3-phenylpent-4-ene | 1052680-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3-phenylpent-4-ene
• CAS: 1052680-07-5
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆
• 分子量: 532.677
• InChiKey: OJXVDLQVNMGSCT-FCTANEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3-phenylpent-4-ene-1,2-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3-phenylpent-4-ene 、 (1S,2R,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-1-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-3-phenylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羰基环化的进一步研究：β-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛基；2-脱氧-2-C-苯基己糖的合成。

  摘要：

  β-（烯丙基甲硅烷基氧基）-和β-（巴豆甲硅烷基氧基）丁醛的硅碳烯环化反应显示出高立体选择性，但与类似的α-底物的环化相比，速率大大降低。在第二部分中，探讨了烯烃的交叉复分解作为取代的α-（烯丙基甲硅烷基氧基）醛的途径，并将该方法应用于由丁二缩醛-二甲苯酯合成非对映异构体2-脱氧-和2-脱氧-2-C-苯基己糖衍生物的方法。受保护的D-甘油醛。

  DOI：

  10.1039/b804752a