toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester | 1034158-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
• CAS: 1034158-01-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅S
• 分子量: 436.529
• InChiKey: XYSZAWNRGPEDQP-GDMKYMSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3R)-2,3-dihydro-3-iodomethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[(2R,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-5-(1E)-1-propenylbenzofuran-2-yl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h