(S)-2-Amino-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid | 159206-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid
• CAS: 159206-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: UUJFJYXKKIQHAM-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  145.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-Amino-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-2-Carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和和双羟基化（S，S）-2,7-二氨基丁二酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  描述了具有全碳C 4桥的胱氨酸替代物的立体选择性合成。胱氨酸中两个丙氨酸部分之间的二硫键单元已被C 2-单元取代。当C 2-单元为烯烃时，得到构象约束的顺式和反式不饱和类似物。当C 2-单元为邻位的1,2-乙二醇衍生物时，形成了邻位二羟基类似物。描述了新的C 4桥联双（氨基酸）的N -Fmoc保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00393-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-[(4S,5R)-5-((S)-2-amino-2-carboxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和和双羟基化（S，S）-2,7-二氨基丁二酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  描述了具有全碳C 4桥的胱氨酸替代物的立体选择性合成。胱氨酸中两个丙氨酸部分之间的二硫键单元已被C 2-单元取代。当C 2-单元为烯烃时，得到构象约束的顺式和反式不饱和类似物。当C 2-单元为邻位的1,2-乙二醇衍生物时，形成了邻位二羟基类似物。描述了新的C 4桥联双（氨基酸）的N -Fmoc保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00393-1