| 1262153-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1262153-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RTHBSSOZADKMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(5-Benzoyl-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应：新的[4 + 2]环加成反应的范围，扩展和机理研究

  摘要：

  金-催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应，得自氟化四正丁基铵介导的迈克尔逊将加成的活化烯加成至电子不足的烯烃，即环戊烯基酮在非常温和的条件下。与文献报道的类似反应相比，这些反应进行得更加容易和快捷，并且以非常高的收率获得了相应的产物。在环异构机理的研究是由两种方式进行18同位素实验和量子化学计算。设计的同位素实验和理论计算的结果均令人满意地支持了新型提议的分子内[4 + 2]环抱法，将含金的intermediate中间体与羰基取代，而不是先前公认的[2 + 2]途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201101448
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基酮的氧化炔基化：获得 3-炔基多取代呋喃†

  摘要：

  带有炔基取代基的呋喃在有机合成中非常有用。然而，获取这些重要的呋喃衍生物的方法相当有限。我们在此报道了基于钯催化的丙二烯酮和末端炔之间的氧化交叉偶联反应的炔基化呋喃衍生物的有效合成。这种具有广泛底物范围的炔基化呋喃的新颖合成操作简单并且耐受各种官能团。从机理上讲，通过环异构化形成钯卡宾以及随后的炔基迁移插入被认为是转化中的关键步骤。本文报道的反应进一步证明了卡宾交叉偶联的普遍性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300465

文献信息

• Tandem Michael Addition/Aldol Reaction of Allenic Ketones with Alkyl Vinyl Ketones: Versatile Synthesis of 2-Alkynyl 1,5-Diketones, 4-Alkynyl-3-hydroxycyclohexanones and 4-Alkynylcyclohexenones
  作者：Deepika Malhotra、Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/ejoc.201001161

  日期：2010.12

  alkynylenolate was investigated in the reactions of allenic ketones and vinyl ketones. We found that different products could be obtained under different conditions. The tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-mediated Michael addition of allenic ketones to vinyl ketones gave 2-alkynyl 1,5-diketones as the product. Under stronger basic conditions, a tandem Michael addition/aldol reaction of the two starting materials

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。
• Palladium‐Catalyzed Cyclizative Borylation of Allenyl Ketones through Carbene Boryl Migratory Insertion: Access to Densely Substituted Furyl Boronates
  作者：Kang Wang、Yan Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.202203697

  日期：2023.3

  A highly efficient Pd-catalyzed cyclizative borylation reaction of allenyl ketones has been developed. The transformation is based on carbene boryl migratory insertion using starting materials that are modularly assembled from raw building blocks. This borylation reaction is a reliable method to synthesize various borylated furans, from which previously hard-to-obtain tetra-substituted furans can be

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。