1-((2S,3aR,5S,6aS,9aS)-2-allyl-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one | 1028132-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-((2S,3aR,5S,6aS,9aS)-2-allyl-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1028132-53-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: MYHQUZDDBREOGE-VIQHNZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,3aR,5S,6aS,9aS)-2-allyl-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到dehydrocernuine
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,7S,9S)-7-methyl-3-prop-2-enyl-2,13-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.2 mg的产率得到1-((2S,3aR,5S,6aS,9aS)-2-allyl-decahydro-5-methylpyrimido[6,1,2-de]quinolizin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v

文献信息

• A divergent approach for the total syntheses of cernuane-type and quinolizidine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.067

  日期：2009.2

  syntheses of cernuane-type and quinolizidine-type Lycopodium alkaloids are described. A common intermediate 5 for the two types of alkaloids was assembled practically from (+)-citronellal via organocatalytic α-amination, followed by the construction of oxazolidinone that was used for diastereoselective allylation. Key compound 5 was converted into cermizine C (3), and this in turn was converted into senepodine

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。