(6S,16R)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadecane-2,5-dione | 1332360-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,16R)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadecane-2,5-dione
• CAS: 1332360-12-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: NPOJSKWCGBWFIN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,16R)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadecane-2,5-dione 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到(6S,16R)-6-methoxy-16-methyloxacyclohexadecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物大环内酯(−)-A26771B的大环内酰胺类似物的合成和生物学性质

  摘要：

  已经通过半合成和全合成设计和合成了有前景的大环内酯天然产物(−)-的合成衍生物。进一步优化导致首次合成了(−)-大环内酰胺类似物，其抗菌活性和代谢稳定性得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.073
• 作为产物：
  描述：

  A26771B 在 palladium on carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6S,16R)-6-hydroxy-16-methyloxacyclohexadecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  天然产物大环内酯(−)-A26771B的大环内酰胺类似物的合成和生物学性质

  摘要：

  已经通过半合成和全合成设计和合成了有前景的大环内酯天然产物(−)-的合成衍生物。进一步优化导致首次合成了(−)-大环内酰胺类似物，其抗菌活性和代谢稳定性得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.073

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of berkeleylactone A-derived antibiotics
  作者：Tomáš Malatinský、Dominika Valachová、Lucia Pinčeková、David Scherhaufer、Petra Olejníková、Magdaléna Májeková、Jarmila Vargová、Barbora Gaálová-Radochová、Helena Bujdáková、Jana Nováčiková、Alistair J. M. Farley、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec、Andrej Kolarovič、Oľga Caletková

  DOI：10.1039/d2ob01452a

  日期：——

  Berkeleylactone A is a potent 16-membered macrolactone antibiotic, recently isolated from a coculture of Berkeley Pit Lake fungi. Although its antimicrobial activity has already been investigated, little is known about the structure–activity relationship. Based on our previous synthetic studies, a series of berkeleylactone A derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial

  Berkeleylactone A 是一种有效的 16 元大环内酯抗生素，最近从 Berkeley Pit Lake 真菌的共培养物中分离出来。尽管已经对其抗菌活性进行了研究，但对其构效关系知之甚少。基于我们之前的合成研究，合成了一系列伯克利内酯 A 衍生物，并评估了它们对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株的体外抗菌活性。我们的数据证实了嵌入共轭系统的重要作用，并表明迈克尔受体的可逆磺胺保护是一种可行的选择。结构简化的非手性大环内酰胺8显示出最佳的抑制活性S. aureus L12 (MRSA) 的 MIC 50值为 0.39 μg mL -1，比伯克利内酯 A 低 8 倍。这些研究可能对开发更先进的抗生素应用候选物具有价值。