{1Z,1[2S,2(1R)]}-{2-[1-(4-bromophenyl)-1-hydroxymethyl]-2-butylcyclohexylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate | 871693-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1Z,1[2S,2(1R)]}-{2-[1-(4-bromophenyl)-1-hydroxymethyl]-2-butylcyclohexylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate
• CAS: 871693-24-2
• 化学式: C₂₅H₃₈BrNO₃
• 分子量: 480.486
• InChiKey: GDZJITASNRHAEL-QKXVCTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1Z,1[2S,2(1R)]}-{2-[1-(4-bromophenyl)-1-hydroxymethyl]-2-butylcyclohexylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,6R,7R)-7-(4-bromophenyl)-6-butylbicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的同烯丙基环化从同醛醇产物对映选择性和非对映选择性合成高度取代的酰基环丙烷

  摘要：

  高度对映体富集的 4-羟基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯，可通过不对称高醛醇反应轻松获得，通过用氢化钠处理环化形成具有高非对映选择性的 (1r,2t,3t)-构型 1-酰基环丙烷。决定性的步骤是 N,N-二异丙基氨基甲酰基迁移到醇盐氧原子上，然后是中间体 γ-氨基甲酰氧基烯醇化物的分子内均烯丙基取代反应，γ-C 原子的构型发生反转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500283
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1-O-(2-butylcyclohexenyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 tris(diethylamide)titanium chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-{1Z,1[2S,2(1R)]}-{2-[1-(4-bromophenyl)-1-hydroxymethyl]-2-butylcyclohexylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate 、 {1Z,1[2S,2(1R)]}-{2-[1-(4-bromophenyl)-1-hydroxymethyl]-2-butylcyclohexylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched and Diastereomerically Pure cis-Fused Bicyclic α-Oxy-Substituted γ-Lactones via Epoxidation of Optically Active Homoaldol Products

  摘要：

  通过应用(-)-鹰爪豆碱介导的不对称脱质子反应于1-O-(2-烷基环烯基)甲基N,N-二异丙基氨基甲酸酯，结合锂钛交换反应后与非手性醛的加成，制备了具有对映体富集的同碳二醛产物6。羟基导向的环氧化反应导致氧杂环丙烷环的断裂，通过N,N-二异丙基氨基甲酰氧基团的迁移形成双环γ-内酯10，途径为其相应的γ-羟基醛。氧化后，获得了立体异构纯的五取代γ-内酯11。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872080

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantioenriched, Annulated Tetrahydrofurans by Simultaneous Formation of the O-1C-5 and the C-5C-4 Bonds
  作者：Seda Ünaldi、Mustafa Özlügedik、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/adsc.200505142

  日期：2005.10

  trifluoride etherate to form cyclohexano- or cyclopentano-annulated tetrahydrofuran-3-carboxaldehydes, bearing two quaternary carbon atoms and four adjacent stereogenic centers, with complete diastereoselectivity.

  对映体富集的1- [2-（1-羟烷基）环亚烷基]甲基N，N-二异丙基氨基甲酸酯，可通过不对称的高纯醇缩醛反应轻松获得，在三氟化硼醚化物的作用下与醛缩合形成环己基或环戊基环化的四氢呋喃-3-羧基甲醛，带有两个季碳原子和四个相邻的立体中心，具有完全的非对映选择性。