3-Benzyl-5-methyl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 862171-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-methyl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 862171-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BLECCDOVRDACPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-methyl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Benzyl-3-iodomethyl-2-methyl-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始，通过连续的自由基环化，卤代内酯化和脱羧策略合成3,4-二取代的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，开发了一种简便的3,4-二取代的2,5-二氢呋喃和2,5-二氢吡咯的合成方法。通过连续的自由基环化，水解，卤代内酯化和自发脱羧策略从修饰的Baylis-Hillman加合物开始构建2,5-二氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-Methyl-prop-2-ynyloxymethyl)-3-phenyl-acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以71%的产率得到3-Benzyl-5-methyl-4-methylene-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始，通过连续的自由基环化，卤代内酯化和脱羧策略合成3,4-二取代的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，开发了一种简便的3,4-二取代的2,5-二氢呋喃和2,5-二氢吡咯的合成方法。通过连续的自由基环化，水解，卤代内酯化和自发脱羧策略从修饰的Baylis-Hillman加合物开始构建2,5-二氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.057

文献信息

• Construction of furo[3,4-c]pyran skeleton starting from the Baylis–Hillman adducts via the ring-closing metathesis (RCM) reaction of exo-methylene tetrahydrofuran
  作者：Saravanan Gowrisankar、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.038

  日期：2006.4

  Construction of furo[3,4-c]pyran ring skeleton was achieved starting from the Baylis–Hillman adducts. The synthesis was carried out by the successive introduction of propargyl alcohol, radical cyclization, reduction, allylation, and finally ring-closing metathesis reaction.

  从Baylis-Hillman加合物开始，实现了呋喃[3,4- c ]吡喃环骨架的构建。通过依次引入炔丙醇，自由基环化，还原，烯丙基化以及最后的闭环易位反应来进行合成。