4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol | 1638618-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-1-ol；4-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-1-ol；4-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1638618-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: BPVLQWKVKKTOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到phenyl(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过C═N键从均丙醇轻松合成二取代异恶唑

  摘要：

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。

  DOI：

  10.1021/ol503228x
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用可见光照射系统从均炔醇合成 α-丙二烯醛/酮

  摘要：

  发现了由K 2 S 2 O 8和可见光光氧化还原催化介导的可见光照射串联氧化芳基迁移/羰基形成反应。所提出的转化提供了以伴随羰基形成的1,4-芳基转移的区域选择性方式从容易获得的均炔醇衍生物直接获得重要的α-丙二烯醛/酮衍生物。操作简单和底物范围广泛表明该方法在合成高功能α-丙二烯醛/酮衍生物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00664f

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• Metal-free synthesis of 3-methylthiofurans with homopropargylic alcohols and DMTSM and their friction properties study
  作者：Fengqi Fan、Siwei Shen、Kang Zhou、Yuling Wang、Chengcheng Zhang、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155157

  日期：2024.7

  A tandem sulfenylation/cyclization method to build the scaffold of methylthiofurans with homopropargylic alcohols and DMTSM has been developed. The DMTSM is employed as methylthiolation agent for the CS bond formation in this transformation. Various substituted homopropargylic alcohols proceed successfully and the corresponding 3-methylthiofurans are afforded in ideal yields under mild conditions.

  开发了一种用均炔醇和 DMTSM 构建甲基硫呋喃支架的串联磺酰化/环化方法。 DMTSM 用作该转化中 CS 键形成的甲硫基化试剂。各种取代的均炔醇均成功进行，并在温和条件下以理想的收率得到了相应的3-甲基硫代呋喃。
• CN116574072
  申请人：——

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  公开（公告）日：——