| 1191083-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1191083-30-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 449.622
• InChiKey: IVHFHSIDGTVRIA-WVPZODRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生成 N-[(3aS,7aS)-2-oxo-3,7a-dihydro-1-benzofuran-3a-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Approach to Tetrodotoxin via the Oxidative Amidation of a Phenol

  摘要：

  An approach to tetrodotoxin that relies on the oxidative amidation of methyl 4-hydroxyphenylacetate as a key step is described. The stereoselective Introduction of a beta-hydroxynitrile functionality on one of the double bonds of the emerging dienone is achieved through an intramolecular nitrile oxide cycloaddition-fragmentation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol901914u
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酚类氧化酰胺化的合成方面

  摘要：

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.020

文献信息

• Assembly of a Key Dienic Intermediate for Tetrodotoxin via a Machetti–DeSarlo Reaction
  作者：Jaclyn Chau、Sanjia Xu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo401960p

  日期：2013.12.6

  racemic diene intermediate for the synthesis of tetrodotoxin is described. Key steps of the sequence leading to such a compound include the oxidative amidation of a phenol, a Cu(II)-catalyzed cyclocondensation of a nitroketone with an olefin (Machetti–DeSarlo reaction), and a nucleophilic fragmentation of the resulting isoxazoline. Several unusual reactions encountered in the course of this study are

  描述了用于合成河豚毒素的外消旋二烯中间体的途径。导致此类化合物的关键步骤包括苯酚的氧化酰胺化，铜（II）催化的硝基酮与烯烃的环缩合（Machetti-DeSarlo反应）以及所得异恶唑啉的亲核裂解。本研究过程中遇到的一些异常反应已被彻底讨论。