2,2,2-trichloro-N-((5R,3E)-4-tosyl-non-3-en-5-yl)acetamide | 1380096-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((5R,3E)-4-tosyl-non-3-en-5-yl)acetamide
• CAS: 1380096-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₃S
• 分子量: 440.818
• InChiKey: JLNRVLBNOOOYCF-XDMSJONFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,2-trichloro-N-((S(S))-4-(p-tolylsulfinyl)non-3-en-5-yl)acetamide 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-((5S,3Z)-4-tosyl-non-3-en-5-yl)acetamide 、 2,2,2-trichloro-N-((5R,3E)-4-tosyl-non-3-en-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a