4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-[(4-chloro-benzenesulfonylamino)-methyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester | 151427-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-[(4-chloro-benzenesulfonylamino)-methyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
• CAS: 151427-49-5
• 化学式: C₄₂H₅₄ClNO₇SSi
• 分子量: 780.498
• InChiKey: BQXBTFIUMFZMJU-IRODLXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-[(4-chloro-benzenesulfonylamino)-methyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-[(4-chloro-benzenesulfonylamino)-methyl]-5-hydroxy-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电荷相互作用引起的维蒂希反应中的高立体选择性

  摘要：

  基于通过Wittig反应将α链引入合适的取代双环[3.3.0] octan-3-one衍生物（如5）的碳环素类似物I的合成通常会导致E / Z接近1：1的混合物-异构体。如果在双环骨架中存在酸性磺酰胺，则选择性的缺乏将发生巨大变化。观察到的Z选择性可以用Wittig试剂中去质子化的磺酰胺和亲电性磷原子的电荷相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00780-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(1S,2R,3aS,6aR)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalen-3a-yl]methyl]-4-chlorobenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3a-[(4-chloro-benzenesulfonylamino)-methyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pentalen-(2Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电荷相互作用引起的维蒂希反应中的高立体选择性

  摘要：

  基于通过Wittig反应将α链引入合适的取代双环[3.3.0] octan-3-one衍生物（如5）的碳环素类似物I的合成通常会导致E / Z接近1：1的混合物-异构体。如果在双环骨架中存在酸性磺酰胺，则选择性的缺乏将发生巨大变化。观察到的Z选择性可以用Wittig试剂中去质子化的磺酰胺和亲电性磷原子的电荷相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00780-0