4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1404438-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• CAS: 1404438-28-3
• 化学式: C₃₀H₂₆ClF₃N₂O₈
• 分子量: 634.993
• InChiKey: GCTOASBBZBPDAX-UYUXZHGPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,4aR,7R,8S,8aR)-6-(2-chloro-acetoxy)-2-phenyl-8-phenylcarbamoyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468