5,6-dihydro-(S)-marmesin | 78796-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-(S)-marmesin
• 英文别名: S-Dihydromarmesin；1',2'-dehydromarmesin；(S)-2-(α-hydroxy-isopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；(S)-2-(α-Hydroxy-isopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-furo[3,2-g]chromen-7-on
• CAS: 78796-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BEDHHOBNHVIWHM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-(S)-marmesin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-Diacetylhexahydromarmesin
  参考文献：
  名称：

  芸苔类植物化学成分的研究——XLI：芸苔素甲基醚的绝对构型

  摘要：

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92011-3
• 作为产物：
  描述：

  1'-O-β-D-glucopyranosyl-5,6-dihydro-(S)-marmesin tetra-acetate 在 1,4-二氧六环 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 以1.3 mg的产率得到5,6-dihydro-(S)-marmesin
  参考文献：
  名称：

  来自当归和当归的二氢呋喃香豆素糖苷

  摘要：

  当归亚种的水溶性根提取物。除了腺苷、针叶树素和两种已知的二氢呋喃香豆素糖苷 apterin 和 1'-O-β-d-吡喃糖基-(S)-marmesin (marmesinin) 外，liticalis 还提供了两种新的二氢呋喃香豆素糖苷 1'-O-β- d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin 和 2'-β-d-glupyranosyloxymarmesin。对于后者，证明了 2S 构型，位置 1' 的立体化学仍未确定。A. silvestris 的根同样提供 1'-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(2S, 3R)-3-hydroxymarmesin。通过与在这项工作中获得的苷元 2S,3R)-3-羟基marmesin 的相关性，建立了已知的二氢呋喃香豆素二酯 smirniorin 和 smirnioridin 的绝对构型 (2S,3R)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83044-1

文献信息

• On the Constitution of the Active Principles Isolated from the Matured Bark of <i>Aegle marmelos</i>, Correâ
  作者：Asima. Chatterjee、Sudhangsu Sekhar. Mitra

  DOI：10.1021/ja01170a062

  日期：1949.2